Kantor pusat pertama didirikan di 'Fiaschetteria Toscana' di Via Berchet di Milan, pada 1899. Sejak saat itu sejarah Milan yang sarat kejayaan terlahir karena klub itu terus mencatatkan namanya dalam buku rekor sepakbola sebagai salah satu tim yang paling terkenal dan paling sukses di dunia terutama dalam 15 tahun terakhir.
Sejarah Rossoneri bertaburan dengan nama-nama legendaris yang memiliki kontribusi besar terhadap perkembangan klub, apakah itu para presiden, pelatih atau pemain. Presiden pertama adalah seorang expatriate asal Inggris, Alfred Edwards, yang menyaksikan klub itu meraih gelar pertamanya – hanya dua bulan setalh didirikan. Presiden dengan kesuksesan terbanyak adalah Silvio Berlusconi yng telah membawa Milan ke puncak dunia sejak berkuasa pada 1986.
Sebuah tim besar membutuhhkan seorang pelatih besar pula dan Milan jelas pernah ditangani oleh sejumlah bakat besar. Sosok-sosok seperti Gipo Viani, Nereo Rocco dan Nils Liedholm adalah para jagoan di era awal dan mereka diikuti oleh Arrigo Sacchi dan Fabio Capello yang membawa taktik dan strategi tim ke level baru yang banyak disebut-sebut sebagai pendekatan modern terhadap sepakbola. Seiring dengan itu, masing-masing dari mereka juga memastikan timnya memainkan sepakbola spektakuler.
Kejayaan di era Berlusconi diawali oleh Sacchi dan diikuti oleh Capello yang memenangi banyak trofi. Sacchi memenangi Piala Eropa secara beruntun bersama sebuah tim yang dianggap sebagai salah satu tim terhebat sepanjang sejarah, juga merebut gelar Serie A title, dua Piala Interkontinental dan Piala Super Eropa. Capello meneruskan itu dengan empat gelar liga, satu Piala Eropa dan satu Piala Super Eropa. Alberto Zaccheroni mempertahankan tradisi hebat itu dengan membawa timnya merebut gelar liga di tahun pertamanya sebelum Fatih Terim mengambil alilh untuk waktu yang singkat dan kemudian menyerahkan kekuasaannya kepada Carlo Ancelotti yang kepiawaian manajemennya telah membawa Milan kembali ke puncak di Italia dan Eropa.
1899/1929
Pada 16 Desember 1899 Klub Sepakbola dan Kriket Milan secara resmi didirikan, tapi kali pertama nama Milan muncul di muka umum adalah pada hari Senin, 18 Desember dalam sebuah artikel di harian Gazzetta dello Sport newspaper. Kantor pusat pertama awalnya ada di Fiaschetteria Toscana di Via Berchet di Milan dan Presiden Alfred Ormonde Edwardsmendaftarkan tim ini ke Federasi Sepakbola Italia pada Januari.
Tim ini hanya memainkan satu pertandingan dalam musim pertamanya, melawan Torino, dan meski kalah, Milan mengangkat trofi pertamany, 'Medali Raja’, yang diberikan oleh Raja Umberto I.
Pada 1900/01, Milan memenangi gelar nasional pertamanya dan Medali Raja yang kedua, dan mereka kembali memenanginya di musim berikutnya. Selama bertahun-tahun tim Kiplin meraih sukses besar dan Milan menjadi tim paling populer di wilayah Lombardy, memenangi 'Palla Dapples' yang bergengsi selama tiga musim beruntun (1904/05 - 1905/06 - 1906/07).
Pemain top saat itu adalah Louis Van Hege, seorang pencetak gol hebat dengan rata-rata luar biasa 1,1 gol per laga. Pada musim 1914/15, kejuaraan dihentikan sebelum akhir tahun lantaran pecahnya Perang Dunia I, dan baru dimulai kembali pada 1919. Setelah beberpa perubahan dalam struktur pengurus, Pietro Pirelli diangkat sebagai Presiden baru. Ia menduduki jabatan itu selama hampir 20 tahun, dan di eranya Stadion San Siro Stadium diresmikan.
1929/1949
Era 1920-an adalah periode konsolidasi buat Rossoneri di mana tim ini tak membuat gebrakan besar di lapangan.
Klub ini mengubah namanya dari Milan F.C. menjadi Milan Associazione Sportiva, dan menyusul sejumlah perubahan di level atas kepengurusan, Umberto Trabattoni menjadi presiden pada 1940. Itu adalah posisi yang didudukinya hingga 1954. Tim ini melewati periode naik dan turun, tapi biasanya mengakhir musim di papan tengah dan jarang finis di posisi empat teratas.
Perang Dunia II membuat sepakbola terhenti hingga musim 1946-47 ketika kejuaraan kembali digelar di mana setiap tim hanya sekali saling berhadapan. Milan berhasil finis di posisi keempat di bawah raksasa Torino, Juventus dan Modena. Dalam dua musim berikutnya ada sesuatu seperti momen kelahiran kembali di mana tim ini finis di tempat kedua dan ketiga, dengan Torino sebagai juara dalam kedua kesempatan itu.
1949/1955
Kehadiran Gunnar Nordhal menandai awal era baru buat tim Rossoneri yang sudah terlalu lama dianggap sebagai pelengkap dalam urusan gelar liga. Selain Nordhal, yang menjadi top skorer liga dengan 35 gol di musim 1949/50, dua pemain Swedia lainnya bergabung ke tim: Nils Liedholm dan Gunnar Gren. Ketiganya, bersama dengan kiper Lorenzo Buffon, merupakan penambahan kekuatan yang dibutuhkan tim ini.
Milan memenangi gelar keempat di musim 1950/51 dan melengkapi tahun bersejarah itu dengan merebut Piala Latin.
Sukses terus berdatangan dan Nordahl merupakan top skorer liga untuk tiga musim beruntun, 1952/53, 1953/54 dan 1954/55. Dalam musim terakhirnya, sang kapten mengantar Rossoneri meraih gelar liga satu lagi.
Pada 1954, Juan Alberto Schiaffino, yang dijuluki "Pepe", dibeli dari Penarol dan menjadi salah satu pemain top dalam tim ini selama beberapa tahun ke depan.
1955/1960
Musim 1955/56 menjadi saksi keikutsertaan Milan dalam edisi pertama Piala Champions di mana mereka kalah dari tim yang kemudian jadi juara, Real Madrid, di semifinal, tapi mereka berhasil merebut Piala Latin untuk kali kedua saat mereka menang 3-1 atas Athletic Bilbao di final.
Dengan kehadiran pelatih baru Gipo Viani yang menangani tim ini, Milan memenangi gelar liga di musim 1956/57, tapi kejutan sesungguhnya musim itu adalah striker Gastone Bean, yang mencetak 17 gol. Setahun kemudian, tim itu menjadi lebih kompetitif ketika Jose Altafini bergabung dalam tim: pemain Brasil itu merebut hati para fans dengan skill dan keceppatannya bersama-sama kapten "tua" Liedholm, Cesare Maldini dan "Pepe" Schiaffino, playmaker tak terlupakan di lini tengah, Milan memenangi gelar di akhir persaingan seru dengan Fiorentina.
Schiaffino, salah satu dari beberapa pemain yang pantas mendapat gelar juara sejati, memainkan musim terakhirnya di tim Milan yang gagal bersinar dalam kejuaraan, tapi setidaknya Rossoneri berhasil mengatasi rival sekota, Inter, 5-3 dalam derby musim semi, di mana Altafini mencetak 4 gol.
1960/1970
Jika tahun-tahun sebelumnya ditandai oleh para pemain asing (Gre-No-Li, Schiaffino-Altafini) menjadi andalan, antara 1960 dan 1970, para pemain Italia tak hanya mengambil alih posisi sebagai aktor utama dalam sejarah klub ini, tapi juga menonjol di pentas dunia dan mengukir nama di level internasional. Dari tim Olimpiade 1960 Roma datang pemain-pemain sepertiTrapattoni, Trebbi, Alfieri dan Noletti bersama dengan seorang anak muda bernamaGianni Rivera yang memainkan laga pertamanya untuk klub ini saat usianya baru 17, melawan Alessandria, bekas timnya, dalam sebuah kemenangan 5-3 buat Milan. Musim itu Rossoneri berada dalam pacuan gelar hingga akhir, tapi dua kekalahan dalam dua laga terakhir, lawan Bari dan Fiorentina, membuat mereka hanya menjadi runner-up.
Saat Nils Liedholm pergi, 'Paròn' Nereo Rocco datang sebagai pelatih baru untuk memunculkan sebuah era baru, ditandai dengan sukses di dalam dan luar negeri. Trofi pertama adalah gelar liga di musim the 1961-62, tapi sukses yang paling menyenangkan dan tak terlupakan adalah merebut Piala Eropa untuk kali pertama. Dalam final melawan Benfica, dimainkan di Satdion Wembley pada 22 Mei 1963, merupakan laga yang seru: Milan menganggkat piala setelah mengalahkan tim Portugal itu 2-1 (Altafini menyumbang 2 gol buat Milan dan Eusebio mencetak gol buat Benfica). Foto kapten Cesare Maldinimengangkat piala bersama Nereo Rocco masih terbayang dalam memori semua suporter Rossoneri.
Milan gagal mengulang sukses itu di Piala Interkontinental Cup, di mana Milan kalah 0-1 dari Santos dalam laga penentuan di Stadion Maracana. Di akhir musim, presiden Andrea Rizzoli meninggalkan klub setelah sembilan tahun bergelimang sukses besar termasuk empat gelar liga, satu Piala Latin dan Piala Eropa yang bergengsi. Ia dikenang tak hanya atas prestasi olahraganya, tapi juga karena membangun pusat latihan centre of Milanello yang kemudian menjadi aset penting selama bertahun-tahun.
Setelah beberapa musim yang mengecewakan di mana tim ini bermain jauh di bawah potensi mereka, Milan kembali ke puncak klasemen di musim 1967-68, memenangi gelar liga kesembilan dan prestise klub makin melambung dengan sukses di Piala Winners Eropa, yang pertama dalam sejarah Milan. Menjadi juara liga membawa Milan kembali ke Piala Eropa di musim berikutnya dan pasangan Rivera-Prati bergaya di final di Stadion Bernabeu di mana mereka mengalahkan tim Belanda, Ajax, yang diperkuat Johan Cruijff muda, 4-1. Kiper Milan, Fabio Cudicini, mendapat julukan 'Laba Laba Hitam’ menyusul aksinya mencegah Manchester United mencetak gol di semifinal. Milan juga akhirnya menjadi Juara Dunia setelah menang 3-0 di San Siro yang diikuti dengan kekalahan 2-0 di Stadion Bombonera di Buenos Aires melawan Estudiantes. Kelas dan gaya Gianni Rivera membuat playmaker itu meraih Bola Emas sebagai Pemain Terbaik Eropa 1969, dan mendapat tribut indah ini: 'dalam dunia sepakbola yang gersang, Rivera satu-satunya yang memliki rasa puitis.'
1970/1985
Salah satu periode paling gelap dalam sejarah Milan di mana klub ini tak bisa banyak berpesta. Satu-satunya titik terang datang saat tim ini dianugerahi kehormatan untuk memakai 'Bintang' di kostum mereka setelah memenangi gelar liga ke-10, pada 1979. Tim ini juga tiga kali merebut Piala Italia serta satu Piala Winners Eropa.
Juara Italia ini dilatih oleh Nils Liedholm, yang memberikan debut kepada seorang pemain muda yang kemudian bakal menjadi kapten dan salah satu bek terbaik di dunia: Franco Baresi. Franco yang hebat ini bermain dalam laga kompetitif pertamanya buat Milan pada 23 April 1978 dalam kemenangan 2-1 atas Verona.
Tahun-tahun ini juga diwarnai datang dan perginya banyak pelatih dan pengunduran diri gelandang legendaris Gianni Rivera yang diangkat menjadi wakil presiden klub.
Delapan tahun pertama dari 1980-an menjadi saksi turunnya standar yang sebelumnya sangat tinggi di mana tim ini bermain selama dua musim di Serie B. Meski begitu, tak semuanya merupkan kabar buruk karena Paolo Maldini naik ke pentas sepakbola saat ia membuat debutnya pada 20 Januari 1985 dalam sebuah hasil imbang 1-1 lawan Udinese. Paolo, tentu saja, kemudian mengikutin jejak Baresi dan menjadi kapten tim ini meraih sukses di dalam dan luar negeri.
1985/2007
Setelah meraih sukses di musim-musim sebelumnya, Nils Liedholm diangkat kembali menjadi pelatih. Meski begitu, hasil-hasil yang diraih tak meningkat baik di liga atau di kompetisi piala. Klub ini sudah sampai pada masa di mana dibutuhkan perombakan besar-besaran dan pada 24 Maret 1986, Silvio Berlusconi diangkat sebagai presiden Milan ke-21.
Presiden baru ini memutuskan untuk secara radikal memperkuat tim dan mengambil keputusan untuk turun ke pasar transfer. Pada musim 1986/78, para pemain seperti Roberto Donadoni, Dario Bonetti, Giuseppe Galderisi, Daniele Massaro dan Giovanni Gallidirekrut untk digabungkan dengan bintang Inggris Mark Hateley dan Ray Wilkins. Butuh waktu bagi para pemain baru ini untuk beradaptasi, tapi Milan berhasil lolos ke Piala UEFA berkat kemenangan atas Sampdoria dalam play-off di mana Massaro mencetak satu-satunya gol dalam laga itu di perpanjangan waktu.
Musim 1978/89 adalah saat kehadiran Arrigo Sacchi. Pelatih baru ini merupakan tokoh zonal marking, total football, beserta tekanan dan kecepatan terhadap lawan saat mereka menguasai bola. Bersama dengan kehadiran bintang-bintang Belanda Marco Van Basten dan Ruud Gullit, tim ini kemudian memasuki era baru dan mengasyikkan yang kemudian mengubah sepakbola tak hanya di Italia, tapi juga di dunia. Pemain tim yunior Alessandro Costacurta juga dipromosikan ke tim inti dan Milan berhasil mengubah musim itu menjadi salah satu momen luar biasa. Terlepas dari sanksi di luar lapangan, termasuk dinyatakan kalah 0-2 dari Roma berdasarkan keputusan pengadilan olahraga, tim ini berjuang bangkit dan bersaing dengan Napolinya Diego Maradona di puncak klasemen. Sebuah kemenangan 3-2 atas Napoli di stadion San Paolo pada 18 Mei 1988 memberikan Milan gelar liga ke-11dan yang pertama di era Berlusconi.
Duet Belanda Gullit dan Van Basten diikuti rekan senegaranya, Frank Rijkaard, untuk membentuk satu trio baru dari satu negara yang sama mirip dengan Gunnar Nordhal, Nils Liedholm dan Gunnar Gren - 'Gre-No-Li' – di tahun 1950-an. Dari situ sukses demi sukses diraih. Di musim 1988/89, Milan menguasai Eropa, merebut Piala Champions setelah menekuk Vitocha, Red Star Belgrade, Werder Bremen dan kemudian Real Madrid di semifinal untuk mencapai final lawan Steaua Bucarest. Lebih dari 100.000 penonton memadati stadion Nou Camp di Barcelona untuk menyaksikan Milan menang telak 4-0. Di bawah asuhan Sacchi, tim ini memenangi satu gelar liga, dua Piala Champions, dua Piala Interkontinental, dua Piala Super Eropa dan satu Piala Italia.
Mantan gelandang Milan Fabio Capello menggantikan Sacchi di awal musim musim 1992/93 tapi tim ini terus mendominasi di dalam dan luar negeri, memenangi empat gelar liga (tiga secara beruntun), tiga Piala Super Italia, satu Piala Champions (dimenangi dengan kemenangan tak terlupakan di final lawan tim favorit Barcelona) dan satu Piala Super Eropa.
Periode antara 1986 dan 1996 tak diragukan lagi merupakan periode paling subur, tak hanya berdasarkan jumlah trofi yang dimenangi, tapi juga dari segi penampilan bermutu tinggi dan permainan mengasyikkan. "Yang Abadi " dan "Yang Tak Terkalahkan ", julukan mereka, membawa sepakbola ke level baru, tapi di akhir 90-an tak sepositif awal dekade itu. Klub ini berganti-ganti pelatih (Tabarez, kemudian Sacchi dan Capello lagi) tapi dengan kehadiranAlberto Zaccheroni pada 1999, Milan memenangi gelar liga yang ke-16 di musim yang bersamaan dengan perayaan hari jadi klub yang seabad.
The period between 1986 and 1996 was without a doubt the most prolific period, not only in terms of the number of trophies won, but in the excellent performances and exciting style of play. "The Immortals" and "The Invincibles", as they were known, took the game to new heights but the late '90s were not as positive as the beginning of the decade had been. The club alternated between a succession of coaches (Tabarez, then Sacchi and Capello again) but with the arrival of Alberto Zaccheroni in 1999, Milan won its 16th league title in the same season as the club's centenary celebrations.
Sejarah Milan berikutnya membawa kita ke periode sekarang di mana Carlo Ancelottimengambil alih posisi pelatih dari Fatih Terim, dan bertepatan dengan sukses tim ini memenangi Liga Champions 2003 ketika mereka mengalahkan rival sesama Italia, Juventus di final. Milan juga merebut Piala Italia dan Piala Super Eropa di tahun yang sama.
Gelar liga kembali ke kantor pusat klub di Via Turati di akhir musim 2003/04 yang merupakan gelar ke-17 dan tim ini memulai musim berikutnya dengan memenangi Piala Super Italia pada 21 Agustus. Meski begitu, musim 2004/05 kemudian meninggalkan rasa pahit di mulut, dan terlepas dari sejumlah penampilan hebat, tim ini gagal menyamai prestasi musim sebelumnya. Sebaliknya, musim 2006/2007 merupakan salah satu kerja istimewadalam segi perjuangan, keberanian dan sukses. Milan diberi peluang sempit menyusul hukuman yang dijatuhkan hakim olahraga di awal musim, tapi para pemain dan staf pelatih ‘menyingsingkan lengan baju mereka’ untuk membalikkan keadaan dengan cara yang mengangumkan. Para pemain dipanggil lebih awal dari liburan musim panas mereka, dengan beberapa di antara mereka baru saja memenangi Piala Dunia. Skuad ini berkumpul di Milanello, bersatu dan penuh determinasi, dan mereka lolos ke fase grup Liga Champions berkat kemenangan dalam pertarungan dua leg melawan Red Star Belgrade di babak kualifikasi. Milan juga membuat awal baik di liga, tapi harus membayar mahal atas minimnya persiapan seiring dengan waktu yang semakin menguras tenaga. Meski begitu, sejumlah latihan di udara hangat di Malta saat liburan musim dingin merevitalisasi tim. Para pemain Carlo Ancelotti dalam perfroma luar biasa memasuki fase terakhir musim itu hingga mereka mencapai target 4 Besar di liga dan Liga Champions. Dengan diamankannya posisi keempat, final di Athena mempertegas kekuatan karakter tim ini karena mereka berhasil mengatasi ketidakadilan, dengki dan ktidakberuntungan yang harus mereka jalani.
Salah satu trofi terakhir yang ditaklukkan adalah Piala Super Eropa yang dimenangi pada 31 Agustus 2007 di Montecarlo dalam final melawan Sevilla, pemegang Piala UEFA, sebuah pertandingannyang dimainkan tanpa antusiasme lantaran tewasnya pemain klub Andalusia itu, Antonio Puerta. Meski begitu, ada tugas penting satu lagi yang dijadwalkan buat Rossoneri di musim 2007/2008: perjalanan berat ke Jepang untuk memenangi Piala Dunia Klub FIFA, trofi interkontinental paling bergengsi yang bisa didambakan sebuah klub. Milan terbang dari Italia ke Yokohama siap untuk menghadapi tantangan ini dengan satu tambahan motivasi: memenangi trofi ini akan menjadikan Milan sebagai klub paling sukses di dunia dengan jumlah trofi internasional terbanyak yang pernah dikoleksi dan karenanya, mengalahkan klub Argentina Boca Juniors. Setelah memenangi semifinal lawan Urawa Red Diamonds, tim Ancelotti mulai berkonsentrasi dan penuh tekad untuk laga final lawan Boca. “Derby Dunia ” ini pun digelar: penampilan Rossoneri terbilang sempurna, spektakuler dan hasil akhir, 4-2 buat mereka, menobatkan Milan sebagai klub paling sukses di dunia. Kota Milan dan seluruh fans Milan bersama para pemain merayakan target prestisius yang tercapai berkat kekuatan dari sebuah kelompok fantastis yang mampu memberikan momen-momen yang sangat istimewa.
Dalam beberapa tahun terakhir Rossoneri, yang empat kali lolos ke semifinal kompetisi utama Eropa dalam lima tahun, telah mengukuhkan mereka sebagai pemain kunci dalam skenario nasional dan internasional, dan siap untuk meraih prestasi baru dengan dukungan antusiasme banyak fans di Italia dan luar negeri dan dengan lebih dari seratus tahun tradisi dari emosi dan kesuksesan
